La llegada de Héctor Herrera al universo del arte sucede por casualidad o porque era su destino, como él mismo lo señala. A los 24 años se encontró con el pintor Emilio Hermansen quien, sorprendido por sus dibujos y bocetos, lo llevó a trabajar en el taller de estampería y pintura, con los arquitectos Pablo Burchard Aguayo y Sergio González Hevia. Esta experiencia lo estimula para aventurarse a pintar sobre telas. Junto a Berta, su señora, comienzan a confeccionar cortinas, faldas, vestidos y pañuelos que Herrera pintaba o estampaba a mano y luego vendía en exclusivas boutiques orientadas al arte popular en la comuna de Providencia. Este trabajo, además de subsistir, le permitió desarrollar la técnica y alcanzar un oficio, el que, sumado a la agudeza de la observación, lograron conectarlo con la pasión de la creación artística que anhelaba. Con el tiempo su sello se volvió indiscutible, comenzó a realizar sus propios diseños inspirados en los recuerdos de infancia en Tomé, basado en un imaginario de cosas simples, provenientes de sus experiencias personales.
Su trabajo destaca por un acabado estudio a través de bocetos y una prolija ejecución. Los diseños eran reproducidos en telas y en tarjetas impresas sobre papel. La técnica y materiales utilizados eran de la mejor calidad, llegando a inventar herramientas especiales para poder mejorar el resultado.
Sus obras aparecen en otros formatos de circulación; destacan las ilustraciones que realizó para el libro Arte de pájaros de Pablo Neruda junto a Nemesio Antúnez, Mario Toral y Mario Carreño en 1966 (edición limitada y numerada de Amigos del Arte); y junto a Julio Escámez en una segunda edición (Losada, 1975). También realizó un mural en el exterior de La Chascona, residencia de Neruda en Santiago.
Dentro de los formatos masivos sobresale un conjunto de diseños que circularon en una de las caras de las cajas de fósforo de la Compañía Chilena de Fósforos, trabajo que aportó a insertar la obra de El Pajarero en el imaginario popular chileno.
En cuanto al trabajo colaborativo, el intercambio más permanente se realizó con las bordadoras del Taller Girasol. Herrera entregaba soportes de tela con sus dibujos, los que eran bordados por las mujeres y vendidos en las tiendas Cema y galerías de arte y decoración. Muchas de estas obras se vendieron en el extranjero.